總統蔡英文11日展開自由民主永續之旅，出訪加勒比海友邦，期間過境美國紐約及丹佛。總統府秘書長陳菊同時間除陪同總統在美國的行程外，並在立法院副院長蔡其昌、立法委員鍾孔炤、國策顧問劉進興等人的陪同下，前往波士頓、芝加哥、明尼亞波里市等地宣慰僑胞。一行12人於7月15日至17日到訪芝加哥。芝加哥僑界特別於16日設宴歡迎，約有兩百名僑界領袖出席。同時在芝加哥訪問的中華民國對外貿易發展協會副董事長莊碩漢也應邀出席。駐芝加哥辦事處處長黃鈞耀偕同仁、芝加哥文教中心主任王偉讚及副主任賴貞利全程陪同。

出席的僑胞對陳菊訪問芝加哥表達熱烈歡迎，並聆聽她的專題講座，瞭解臺灣的政治民主、經濟創新、社會改革的最新發展成就。陳菊表示，本次有機會在隨總統訪問加勒比海期間，到美國各地與僑胞會面，看到大家對自由民主臺灣的堅定支持，內心非常感動，也感謝各位在海外於建立事業與家庭百忙之餘，仍積極為臺灣在國際社會上各方面發展而努力，同時說明在蔡總統領導堅持下，政府陸續推動多項攸關國家未來發展的政策，改革推進在和平、理性的溝通下進行，並堅持守護國家主權及多年來民主政治發展所累積的成果；另外，政府也會持續積極推動國內經濟發展，並說明臺積電、華邦電根留臺灣就代表著臺灣經濟的發展潛力。亦期望美中地區僑胞持續支持改革，並踴躍投資臺灣，協助臺灣產業與企業邁向世界。

與會僑界領袖包括僑務委員項邦珍、林瑞源、吳業錚、僑務諮詢委員李香蘭、芝加哥臺灣之友會會長許肇祥、臺灣人公共事務會伊州分會會長黃慶鍾、臺灣學校理事長鍾美雲、芝加哥臺美商會會長楊于萱、芝加哥臺灣同鄉會副會長林源容、北美洲臺灣醫師人協會芝加哥分會會長吳永吉、芝加哥華商經貿協會會長江玲珠等社團領袖與臺灣鄉親共約兩百人。僑務委員吳業錚代表僑界歡迎陳菊等一行訪問芝加哥，並表示芝加哥僑界長期支持政府推動外交暨僑務工作，拓展臺美友好關係，未來也將持續秉持初心支持政府。蔡其昌、鍾孔炤、劉進興亦致詞希望僑胞繼續支持政府。

晚宴期間陳菊與出席僑胞逐桌合影，面對與會鄉親的提問亦親切詳細答覆，展現親和力，場面熱烈溫馨。